skip to main content
Idioma:
Tipo de recurso Mostra resultados com: Mostra resultados com: Índice

Funcionalização de 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal via click chemistry e reações de acoplamento cruzado catalizado por paládio

Shamim, Anwar

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2017-07-25

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Funcionalização de 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal via click chemistry e reações de acoplamento cruzado catalizado por paládio
  • Autor: Shamim, Anwar
  • Orientador: Stefani, Helio Alexandre
  • Assuntos: 1; 2; 3-Triazois; Hidrostanação; D-Glucal; Click Chemistry; Ciclização De 5-Endo-Dig; Acoplamento De Sonogashira; 5-Endo-Dig Cyclization; 1; 3-Triazoles; Hydrostannation; Sonogashira Coupling
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: A funcionalização de 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal foi realizada utilizando reações de acoplamento cruzado (Sonogashira e Stille), ciclo-adições de azida-alcino (Click chemistry) e ciclização nucleófila promovida por eletrófilo. Utilizando estas reações juntamente com as já referidas transformações de grupos funcionais e reações de rearranjo de Ferrier, as bibliotecas de compostos à base de glucal foram sintetizadas e observadas em algumas moléculas fluorescência e outras foram disponibilizadas para avaliação de atividade biológica. Na primeira parte, foram sintetizadas bibliotecas de derivados de bis- e tris-triazolil-glicosila a partir de 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal utilizando as reações acima mencionadas. A segunda parte deste trabalho consiste em sintetizar uma biblioteca de derivados glucal de 2-alquinilo usando um acoplamento de Sonogashira livre de cobre e ligante, seguido por aplicações sintéticas destes alquinos glucais. A hidrostanação regioselectiva catalisada por paládio destes glucanos 2-alquinilo foi realizada utilizando hidreto de tributilestanho para gerar uma biblioteca de derivados estanil regioisoméricos de glucal. Além disso, estes derivados de 2-alquinil-glucal sintetizados na primeira parte também foram utilizados na ciclização nucleofílica 5-endo-dig promovida por eletrófilos para proporcionar derivados de glucal bicíclicos. Na parte final, os derivados de estanho de glucal foram utilizados para sintetizar bibliotecas de derivados de 2-alcenil glucal substituído. Esta parte inclui também transformações de grupos funcionais e acoplamentos cruzados (Stille e Sonogashira), bem como click chemistry para gerar bibliotecas de derivados de 2-alquenil-D-glucal alquinilo e triazolilo substituídos. Na maioria dos casos os produtos foram obtidos em rendimentos muito bons a excelentes que foram analisados utilizando RMN, Infra vermehlo, espectrometria de massas de alta resolução e outras técnicas analíticas quando aplicável.
  • DOI: 10.11606/T.46.2017.tde-22112017-143637
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2017-07-25
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
Links
Voltar para lista de resultados

  • Realização: ABCD-USP USP   Logos de Redes Sociais: Freepik

Buscando em bases de dados remotas. Favor aguardar.