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Organoteluretos na preparação de substâncias bioativas

Princival, Jefferson Luiz

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2010-06-02

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Organoteluretos na preparação de substâncias bioativas
  • Autor: Princival, Jefferson Luiz
  • Orientador: Comasseto, João Valdir
  • Assuntos: Organometálicos; Quiral; Substancias Bioativas; Teluretos; Bioactive Compounds; Chiral; Organometallic; Tellurides
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: O presente trabalho teve como foco principal, a preparação one pot de compostos orgânicos alquílicos e vinílicos contendo o grupamento butiltelurenila em sua estrutura, e o estudo do comportamento desses em variados tipos de reações. Uma delas foi a reação de troca Te/Li. Assim, teluretos foram utilizados como equivalentes sintéticos de vários reagentes organometálicos. Os teluretos foram submetidos à reação de troca Te/Li, e os respectivos compostos organolítio gerados, transformados em reagentes organometálicos de zinco, cobre e cério através de reações de transmetalação. Esses reagentes gerados in situ foram submetidos à reação com variados eletrófilos. Os reagentes organometálicos de zinco e cobre gerados foram submetidos à reação de acilação frente a cloreto de ácidos, resultando em 1,4-hidroxicetonas. Um exemplo dessas hidroxicetonas foi obtido em sua forma enantiopura utilizando um telureto quiral, e esse utilizado na síntese formal e enantiosseletiva da (-)-Pirenoforina. Diferentes estequiometrias de cupratos e outros reagentes organometálicos oriundos de um telureto também foram preparados, e esses testados em reações de substituição de tosilatos e abertura de epóxidos. Os substratos gerados dessas reações foram empregados na síntese das moléculas bioativas Endo-Brevicomina e Frontalina. Apresentaremos também, o resultado obtido na reação direta entre uma espécie di-litiada quiral na presença de benzonitrila. A hidroxicetona assim produzida é um análogo do Ipomeanol, um composto com atividade contra câncer de pulmão. Será apresentado também, o comportamento de entidades di-aniônicas contendo grupamentos silila em reações catalisadas por CeCl3, em que a captura desses com eletrófilos como aldeídos, forneceram 1,4-enedióis em bons rendimentos químicos e alta diastereosseletividade. Será apresentado também o estudo do comportamento de teluretos com hibridização sp2 em reações pericíclicas. A reação pericíclica estudada compreende compostos contendo telúrio (II) e (IV) em reações de Diels-Alder.
  • DOI: 10.11606/T.46.2010.tde-21072010-085512
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2010-06-02
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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