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Constituintes químicos de Iryanthera sagotiana e Iryanthera lancifolia

Silva, Dulce Helena Siqueira

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 1997-03-27

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Constituintes químicos de Iryanthera sagotiana e Iryanthera lancifolia
  • Autor: Silva, Dulce Helena Siqueira
  • Orientador: Yoshida, Massayoshi
  • Assuntos: Tocotrienol; Química Orgânica; Produtos Naturais; Myristicaceae; Iryanthera; Flavonolignana; Fitoquímica; Antioxidante; Bioquímica Vegetal; Tocotrienol; Plant Biochemistry; Phytochemistry; Organic Chemistry; Natural Products; Antioxidant
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: O presente trabalho descreve o isolamento, identificação e determinação estrutural dos constituintes químicos das inflorescências e folhas de Iryanthera sagotiana e das inflorescências e pericarpos de I. lancifolia, espécies da família Myristicaceae, que ocorrem na Amazônia. A investigação fitoquímica das inflorescências de I. sagotiana (Benth.) Warb. forneceu, após extração, partição com solventes orgânicos e fracionamentos cromatográficos, quatro diidrochalconas: 2\',4\'-diidroxi-4,6\'- dimetoxidiidrochalcona (I) ; 2\',4\',6\'-triidróxi-4-metoxidiidrochalcona; 2\',4,4\'-triidróxi-6\'-metoxidiidrochalcona (II) e 2\',4\'-diidroxi-4-metóxi-6\'-glicopiranosil-diidrochalcona, sendo as duas últimas, inéditas. Foram também isolados e identificados o benzaldeído, o ácido diidro-p-cumárico, dois flavonóis glicosilados: afzelina e quercitrina e quatro flavanonóis glicosilados: engeletina, isoengeletina, astilbina e isoastilbina. Das folhas de I. sagotiana foram isoladas as diidrochalconas I, II e o dímero 3\',3\"\'-bis-2\', 4\',6\'-triidróxi-4-metoxidiidrochalcona, inédito na literatura, além da afzelina, quercitrina, engeletina e astilbina. Os pericarpos de I. lancifolia Ducke forneceram, após procedimentos cromatográficos, as diidrochalconas I e 2\',4-diidróxi-4\',6\'dimetoxidiidrochalcona, inédita, e três flavonolignóides também inéditos: rel (1\"R,2\"R,3\"S)-3\'-(1\",4\"-di-p-hidroxifenil-2\",3\"-dimetilbutil)-2\',4\'-diidróxi-4,6\'-dimetoxidiidrochalcona (III); rel (1\"R,2\"S,3\"R)-3\'-(1\",4\"-di-p-hidroxifenil-2\",3\"-dimetilbutil)-2\',4\'-diidróxi-4,6\'-dimetoxidiidrochalcona (IV) e 5\'-(1\",4\"-di-p-hidroxifenil-2\",3\"-dimetilbutil)-2\',6\'-diidróxi-4,4\'dimetoxidiidrochalcona. Foram isoladas também três lactonas policetídicas inéditas: (2S,3S,4S)-2-(7-dodecenil)-3-hidróxi-4-metil-butanolido, rel (2S,3R,4S)-2-(7\'-dodecenil)-3-hidróxi-4-metil-butanolido e 2-dodecil-3-hidróxi-4-metil-but-2-enolido, além do tocotrienol 2,8-dimetil-2-(4,8,12-trimetil-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol e da lignana (8R,TS,8\'S)-4,4\'diidróxi-2,7\'-ciclolignana. Das inflorescências de I. lancifolia foram isolados a diidrochalcona I, os flavonolignóides III e IV, o tocotrienol e o esteróide 3-β-O-β-D-galactopiranosilsitosterol. A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi baseada em métodos espectrométricos: EM, RMN de 1H e 13C (PND e DEPT 135°), técnicas de RMN bidimensionais (HOMOCOSY e HETERO-COSY) e experimentos para a observação de NOE. Reações de acetilação e epoxidação foram efetuadas para se obterem derivados mais informativos. As atividades antioxidantes da afzelina, da quercitrina, do flavonolignóide IV e do tocotrienol foram avaliadas em comparação com a atividade antioxidante da vitamina E, empregando-se a inibição da autooxidação de homogenato de cérebro como modelo experimental. A capacidade antioxidante foi medida pela produção de malonildialdeído (MDA) e a concentração necessária para inibir 50% da autoxidação (Ql/2) foi calculada. Os valores de Ql/2 obtidos para afzelina, quercitrina, flavonolignóide, tocotrienol e vitamina E foram, respectivamente: 62,30; 2,29; 4,83; 1,08 e 11,20 µM. Estes ensaios foram realizados pela pesquisadora Dra. Solange C. Davino e pela professora Dra. Sílvia B. M. Barros, da Faculdade de Ciências FarmacêutIcas da USP.
  • DOI: 10.11606/T.46.1997.tde-28112014-151532
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 1997-03-27
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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