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Microwave-assisted N-nitroarylation of some pyrimidine and purine nucleobases

Khalafi-Nezhad, Ali ; Zare, Abdolkarim ; Parhami, Abolfath ; Rad, Mohammad N.S ; Nejabat, Gholam R

Canadian journal of chemistry, 2006-07-01, Vol.84 (7), p.979-985 [Periódico revisado por pares]

Ottawa, Canada: NRC Research Press

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  • Título:
    Microwave-assisted N-nitroarylation of some pyrimidine and purine nucleobases
  • Autor: Khalafi-Nezhad, Ali ; Zare, Abdolkarim ; Parhami, Abolfath ; Rad, Mohammad N.S ; Nejabat, Gholam R
  • Assuntos: Alkalies ; Chemical properties ; Chemical synthesis ; Microwaves ; Nitrogen ; Organic compounds ; Purines ; Research ; Synthesis
  • É parte de: Canadian journal of chemistry, 2006-07-01, Vol.84 (7), p.979-985
  • Descrição: An efficient procedure for the synthesis of some N-nitroaryl derivatives of nucleobases via microwave-assisted N-nitroarylation of nucleobases in the presence of SiO2 and Cs2CO3 in DMSO, as the homogenizing solvent, is described. In this method, some pyrimidine and purine nucleobases are nitroarylated regioselectively in moderate to high yields and short reaction times.Key words: microwave, N-nitroarylation, pyrimidine, purine, SNAr.On a mis au point une méthode efficace de synthèse de quelques dérivés N-nitroaryles de nucléobase en procédant à la N-nitroarylation des nucléobases, assistée par les micro-ondes, en présence de SiO2 et de Cs2CO3 dans le DMSO comme solvant homogénéisant. Dans cette méthode, on a pu réaliser la nitroarylation régiosélective de nucléobases de la pyrimidine et de la purine avec des rendements allant de moyens à élevés et de faibles temps de réaction.Mots clés : microonde; N-nitroarylation; pyrimidine; purine; SNAr.[Traduit par la Rédaction]
  • Editor: Ottawa, Canada: NRC Research Press
  • Idioma: Inglês

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