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Iod(III)‐Verbindungen als Halogenbrückenkatalysatoren

Heinen, Flemming ; Engelage, Elric ; Dreger, Alexander ; Weiss, Robert ; Huber, Stefan M.

Angewandte Chemie, 2018-03, Vol.130 (14), p.3892-3896 [Periódico revisado por pares]

Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc

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  • Título:
    Iod(III)‐Verbindungen als Halogenbrückenkatalysatoren
  • Autor: Heinen, Flemming ; Engelage, Elric ; Dreger, Alexander ; Weiss, Robert ; Huber, Stefan M.
  • Assuntos: Halogenbrücken ; Hypervalente Verbindungen ; Nichtkovalente Wechselwirkungen ; Organokatalyse ; Solvolyse
  • É parte de: Angewandte Chemie, 2018-03, Vol.130 (14), p.3892-3896
  • Notas: Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
  • Descrição: Hypervalente Iod(III)‐Verbindungen sind als vielseitige Reagenzien in der organischen Synthese bekannt. Bisher gibt es allerdings nur einen Bericht über ihren Einsatz als Lewis‐Säuren in der Organokatalyse. Wir berichten hier über erste starke Hinweise auf die entscheidende Bedeutung von Halogenbrücken in dieser Art der Katalyse. Hierbei dienten die Solvolyse von Benzhydrylchlorid und die Diels‐Alder‐Reaktion zwischen Cyclopentadien und Methylvinylketon als Testreaktionen für Halogenidabstraktion sowie die Aktivierung von Neutralverbindungen. Iodoliumsalze (cyclische Diaryliodonium‐Verbindungen) wurden als Aktivatoren und Katalysatoren verwendet, und ihre Aktivität konnte durch Blockieren einer oder beider elektrophiler Achsen signifikant verringert bzw. vollständig ausgeschaltet werden. Im Vergleich zu den zuvor veröffentlichten zweizähnigen kationischen Halogenbrückendonoren zeigen die hier verwendeten einzähnigen Organoiodderivate eine vergleichbare Aktivität (in der Diels‐Alder‐Reaktion) oder sogar eine deutlich höhere (in der Solvolyse von Benzhydrylchlorid). Hypervalente Iod(III)‐Verbindungen wurden als Aktivatoren oder Organokatalysatoren in Testreaktionen eingesetzt. Durch eine Reihe von Vergleichsexperimenten – auch mittels sterisch blockierter Derivate – konnte erstmals die entscheidende Rolle von Halogenbrücken demonstriert werden. Die Aktivität dieser einzähnigen Lewis‐Säuren entspricht derjenigen oder übertrifft sogar diejenige der zuvor verwendeten zweizähnigen kationischen Halogenbrückendonoren.
  • Editor: Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc
  • Idioma: Inglês;Alemão
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