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Biorredução de compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados visando à síntese de substâncias opticamente ativas
Silva, Rafaela Marcucci
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto 2015-04-27
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Título:
Biorredução de compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados visando à síntese de substâncias opticamente ativas
Autor:
Silva, Rafaela Marcucci
Orientador:
Clososki, Giuliano Cesar
Assuntos:
Biorredução
;
Compostos Carbonílicos Alfa
;
Beta-Insaturados
;
Micro-Organismo
;
Saccharomyces Cerevisiae
;
Alfa
;
Beta-Unsaturated Carbonyl Compounds
;
Bioreduction
;
Micro-Organism
Descrição:
Nos últimos anos, a preparação de substâncias enantiomericamente puras tornou-se uma preocupação constante e um desafio para a indústria. Tal fato é consequência da relação tênue entre a estrutura espacial das substâncias e os diferentes sabores, odores, processos farmacocinéticos e farmacodinâmicos e toxicidade que elas desempenham no organismo. Nesse contexto, a síntese assimétrica de compostos carbonílicos ?-alquil substituídos opticamente ativos tem recebido grande atenção já que estes são importantes blocos de construção na síntese de fármacos quirais e produtos naturais. Assim, o presente trabalho buscou o desenvolvimento de metodologias que permitissem a preparação desses compostos enantiomericamente puros através do controle na formação de centros estereogênicos usando a biocatálise. Para isso, foram preparadas diversas olefinas ativadas por grupos retiradores de elétrons (carbonila) utilizando dois procedimentos, a saber, reações de condensação aldólica e esterificação. Esses compostos carbonílicos ?,?-insaturados foram obtidos com bons rendimentos (48-94%) e foram submetidos à reduções biocatalíticas mediadas por células íntegras de micro-organismos. Inicialmente, utilizou-se a olefina (E)-4-fenil-3-metil-3-buten-2-ona (51a) como substrato modelo para a otimização das condições experimentais e determinação daquela que fornecesse o produto biorreduzido com a melhor conversão e pureza enantiomérica. Nesses testes, avaliaram-se diversos parâmetros reacionais, tais como, composição do meio reacional (aquoso, bifásico e tamponante), presença de aditivos (glicose e catalisador de transferência de fase), diferentes micro-organismos e efeito do uso de resina adsorvente Amberlite XAD-7. Dessa forma, a biorredução em meio aquoso, sem aditivos, mediada pela levedura LSC-II e com a utilização da resina Amberlite XAD-7 foi a condição reacional que apresentou o melhor excesso enantiomérico (81%) e foi a selecionada para um estudo metodológico que avaliou os efeitos estérico e eletrônico dos substituintes. Observou-se que a posição do substituinte no ?-aril, o alongamento do ?-substituinte e a adição de um grupamento éster apresentaram um importante papel na estereosseletividade da reação. Por fim, avaliou-se a aplicação da metodologia na síntese enantiosseletiva da muguesia, uma fragrância floral. Os resultados obtidos revelaram o grande potencial da metodologia na biorredução quimiosseletiva de compostos carbonílicos ?,?-insaturados e preparação de substâncias opticamente ativas.
DOI:
10.11606/D.60.2015.tde-23062015-103825
Editor:
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto
Data de criação/publicação:
2015-04-27
Formato:
Adobe PDF
Idioma:
Português
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