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Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio

Toledo, Fabiano Travanca

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2010-07-15

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Síntese e aplicação sintética de compostos orgânicos de selênio e telúrio
  • Autor: Toledo, Fabiano Travanca
  • Orientador: Comasseto, João Valdir
  • Assuntos: Arinos; Teluretos Arílicos; Cianocupratos De Ordem Superior; Aziridinas; Teluretos Nitrogenados; Aziridines; Arynes; High Order Cyanocuprates; Tellurium Amines; Aryl Tellurides
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: Nesta tese foram desenvolvidas metodologias sintéticas para a abertura de N-tosilaziridinas, provenientes de aminoácidos, via arilcianocupratos de ordem superior, os quais foram gerados pela reação de troca telúrio/cobre entre teluretos arílicos e cianocupratos; tais aberturas levam à formação de estruturas análogas a fenetilaminas em bons rendimentos, as quais possuem atividades farmacológicas interessantes. Adicionalmente, um conjunto de amino teluretos contendo diferentes grupos protetores foram preparados a partir dos respectivos aminoálcoois, em bons rendimentos (72 a 83%), e avaliados como potenciais espécies nucleofílicas. Os teluretos, que contêm como grupo protetor benzoíla, foram utilizados em reações de troca telúrio/lítio, gerando as espécies dilitiadas, as quais foram capturadas com diversos eletrófilos, levando à formação de aminoálcoois de cadeia maior e também à formação de análogos de fenetilaminas em bons rendimentos. Nesta tese também foram estudadas reações que envolvem química de arinos, os quais podem ser gerados de várias maneiras. Dentre essas formas para produzir os arinos, destacamos o uso de 2-(trimetilsilil)fenil triflato, o qual, na presença de fontes de íons fluoreto em solvente polar aprótico, gera a espécie reativa. Empregamos essa metodologia para geração de benzinos na reação de inserção em ligações do tipo σ de disselenetos de diarila. Tendo visto o sucesso da metodologia desenvolvida, decidimos sintetizar outros arinos derivados do 2-(trimetilsilil)fenil triflato e empregá-los em outro tipo de reação de inserção em ligações do tipo σ, desta vez em ligações entre selênio/estanho de tributil(fenilselanil)estanana, levando a uma difuncionalização nas posições 1 e 2 do anel aromático.
  • DOI: 10.11606/T.46.2010.tde-10112010-101057
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2010-07-15
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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