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Dirigierende Proteine aus Baumwolle (Gossypium sp.) für die atropselektive Synthese von Gossypol

Effenberger, Isabelle ; Zhang, Bin ; Li, Ling ; Wang, Qiang ; Liu, Yuxiu ; Klaiber, Iris ; Pfannstiel, Jens ; Wang, Qingmin ; Schaller, Andreas

Angewandte Chemie, 2015-12, Vol.127 (49), p.14870-14874 [Periódico revisado por pares]

Weinheim: WILEY-VCH Verlag

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  • Título:
    Dirigierende Proteine aus Baumwolle (Gossypium sp.) für die atropselektive Synthese von Gossypol
  • Autor: Effenberger, Isabelle ; Zhang, Bin ; Li, Ling ; Wang, Qiang ; Liu, Yuxiu ; Klaiber, Iris ; Pfannstiel, Jens ; Wang, Qingmin ; Schaller, Andreas
  • Assuntos: Biaryle ; Biosynthese ; C-C-Kupplungen ; Dirigierende Proteine ; Enantioselektivität
  • É parte de: Angewandte Chemie, 2015-12, Vol.127 (49), p.14870-14874
  • Notas: Deutschen Forschungsgemeinschaft - No. SCHA 591/10-1
    Landes Baden-Württemberg
    Specialized Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education - No. 20120031110010
    National Natural Science Foundation of China - No. 21132003; No. 21372131
    ark:/67375/WNG-GRBRMJTM-L
    istex:1D6C8EC8EAB6C595ABE58C4F8E8B01D393C4F801
    ArticleID:ANGE201507543
  • Descrição: Abstract Gossypol dient der Abwehr von Schädlingen und Pathogenen in Baumwollpflanzen. Seine Biosynthese umfasst die oxidative Kupplung von Hemigossypol, die zu zwei Atropisomeren führt. In vivo dominiert (+)‐Gossypol, was auf eine stereochemisch kontrollierte Biosynthese schließen lässt. Ziel dieser Studie waren die Identifizierung der Faktoren für die Bildung von (+)‐Gossypol sowie die Untersuchung ihres Potenzials für die Synthese asymmetrischer Biaryle. Die Kupplung von Hemigossypol mit Laccase und O 2 als Oxidationsmittel in Gegenwart eines dirigierenden Proteins (DIR) von Gossypium hirsutum (GhDIR4) verläuft atropselektiv. (+)‐Gossypol wurde mit >80 % ee erhalten, während in Abwesenheit von GhDIR4 nur racemisches Gossypol entstand. Die Identifizierung von GhDIR4 unterstreicht die Bedeutung von DIRs im Sekundärstoffwechsel von Pflanzen und könnte ein erster Schritt zur Entwicklung von DIRs für die Synthese axial‐chiraler Binaphthyle sein.
  • Editor: Weinheim: WILEY-VCH Verlag
  • Idioma: Alemão
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  • Realização: ABCD-USP USP   Logos de Redes Sociais: Freepik

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