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Uso de manganêsporfirinas na oxidação de hidrocarbonetos e no metabolismo de drogas

Lôvo, Luciana De Paula Baggini

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto 2005-03-21

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Uso de manganêsporfirinas na oxidação de hidrocarbonetos e no metabolismo de drogas
  • Autor: Lôvo, Luciana De Paula Baggini
  • Orientador: Iamamoto, Yassuko
  • Assuntos: Manganêsporfirinas; Oxidação; Praziquantel; Manganese Porphyrins; Oxidation
  • Notas: Dissertação (Mestrado)
  • Descrição: A imobilização da MeP em suportes inorgânicos permite isolar o sítio de reação prevenindo a dimerização e/ou auto-destruição oxidativa da mesma, constituindo-se num catalisador biomimético. Neste projeto foi objetivo avaliar o comportamento biomimético de manganês porfirinas, comparando sistemas imobilizadas de diferentes maneiras em sílica funcionalizada em processos de oxigenação do cicloocteno ecicloexano, incluindo metabolismo de um fármaco. A primeira etapa do projeto consistiu na obtenção dos sistemas catalíticos contendo metaloporfirinas imobilizadas em sílicas modificadas. Para isso foi sintetizada a M(4-N-Py)TFPPH2 base livre, seguida da inserção de manganês (III) e metilação obtendo-se o catalisador Mn[{M(4-N-MePy)TFPP}]2+. Foi inserido manganês também nas porifinas base livre [T(4-N-MePy)P]Cl4 e [TFPP]H2 obtidas comercialmente obtendo-se os catalisadores Mn[T(4-N-MePy)P]5+ e Mn[TFPP]+. Realizou-se a funcionalização da sílica gel com (i) grupos sulfonatofenil e propilimidazol (SiSO3-IPG); (ii) grupos 3-aminopropil (APTES); (ii) grupos 3-(2-(2-aminoetilamino) etilamino) propil (AP(EA)2TS) e (iv) cloropropil e 1,6-diaminoexano (DA1,6Si). Essas sílicas foram imobilizadas nas manganêsporfirinas através de interações eletrostáticas ou via ligação covalente. Esses catalisadores foram usados na oxigenação de (Z)-cicloocteno e cicloexano e no estudo de metabolismo oxidativo do fármaco praziquantel (agente anti-helmíntico). Os catalisadores [Mn(TFPP)]- APTES, [Mn(TFPP)]- AP(EA)2TS, [Mn{M(4-N-MePy)TFPP}]-SiSO3, [Mn{M(4-N-MePy)TFPP}]- SiSO3(IPG), [Mn{M(4-N-MePy)TFPP}]-APTES, [Mn{M(4-N-MePy)TFPP}]- AP(EA)2TS, [Mn{M(4-N-MePy)TFPP}]- DA1,6Si foram usados em reações de epoxidação do (Z)-cicloocteno pelo PhIO e os resultados obtidos foram baixos. Já com H2O2 como oxidantes os resultados foram muito bons quando foi adicionado imidazol. Nas reações de hidroxilação do cicloexano os rendimentos obtidos foram altos quando a MnP foi imobilizada por interação eletrostática. Neste sistema as oxidações competitivas são minimizadas. Os sistemas com melhores resultados foram selecionados para estudos com o praziquantel (PZQ). Diferentemente dos resultados obtidos previamente com FeP, os sistemas com MnPs se revelaram bons catalisadores biomiméticos, uma vez que apresentaram quantidades expressivas do metabólito trans-4\'-OH, o principal metabólito produzido in vivo. As MnPs, em particular as piridis substituídas apresentaram boa conversão de PZQ sendo [Mn{T(4-N-MePy)P}]-SiSO3 o melhor, além de produzir 38 % do trans-4\'-OH, apresentou 87 % de conversão. Estes resultados preliminares indicam um sistema muito promissor com resultados inéditos.
  • DOI: 10.11606/D.59.2005.tde-17012007-092631
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto
  • Data de criação/publicação: 2005-03-21
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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  • Realização: ABCD-USP USP   Logos de Redes Sociais: Freepik

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