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Biotransformações dos terpenos ß-cariofileno e ácido 3ß-acetoxi-copálico presentes em oleorresinas de Copaifera sp utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal e avaliação da atividade citotóxica dos derivados obtidos

Tatiane Cruz de Carvalho Niege Araçari Jacometti Cardoso Furtado

2016

Localização: FCFRP - Fac. Ciên. Farm. Ribeirão Preto    (Carvalho, Tatiane Cruz de )(Acessar)

  • Título:
    Biotransformações dos terpenos ß-cariofileno e ácido 3ß-acetoxi-copálico presentes em oleorresinas de Copaifera sp utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal e avaliação da atividade citotóxica dos derivados obtidos
  • Autor: Tatiane Cruz de Carvalho
  • Niege Araçari Jacometti Cardoso Furtado
  • Assuntos: BIOTRANSFORMAÇÃO; TERPENOS; FUNGOS; BACTÉRIAS ANAERÓBICAS; 3ß-Acetoxy-Copalic Acid And Cytotoxic Activity; ß-Caryophyllene; Ácido 3ß-Acetoxi-Copálico E Atividade Citotóxica; ß-Cariofileno; Biotransformation
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: Oleorresinas de espécies de Copaifera sp são amplamente utilizadas na medicina popular brasileira e estudos químicos e biológicos demonstram que diterpenos e sesquiterpenos estão entre os principais compostos bioativos das oleorresinas. Um importante fator para a avaliação da segurança e eficácia de fármacos é o conhecimento sobre o seu metabolismo, o qual pode ser adquirido por meio de estudos de biotransformação utilizando fungos filamentosos e bactérias do trato gastrointestinal. Os fungos filamentosos são organismos eucariotos e o aparato enzimático se assemelha com o dos mamíferos podendo contribuir para a elucidação de rotas metabólicas fornecendo informações sobre a formação de produtos farmacologicamente ativos, inativos ou tóxicos para o organismo. Esses estudos podem ainda contribuir para a obtenção de substâncias inéditas com potencial atividade biológica. O uso de bactérias da microbiota intestinal em estudos de metabolismo também é importante, pois os medicamentos e alimentos, quando ingeridos, podem ser metabolizados por essas bactérias que colonizam o trato gastrointestinal. O objetivo deste estudo foi avaliar o potencial de fungos filamentosos e de bactérias do trato gastrointestinal para biotransformar o ácido 3β-acetoxi-copálico e ß-cariofileno, presentes em oleorresinas de Copaifera, bem como isolar os produtos de biotransformação para avaliação da citotoxidade. Os experimentos de biotransformação foram realizados com 10 linhagens de fungos filamentosos e
    com 8 linhagens de bactérias do trato gastrointestinal. Os extratos obtidos em acetato de etila das culturas das biotransformações do diterpeno foram analisados por CLAE/DAD/CAD e CLAE-EM e os extratos obtidos em n-hexano e em acetato de etila das culturas das biotransformações do sesquiterpeno, bem como a fração volátil captada das culturas por microextração em fase sólida (SPME) no modo headspace, foram analisados por CG-EM. Todos os micro-organismos testados foram capazes de biotransformar o ácido 3ß-acetoxi-copálico e 9 produtos de biotransformação foram isolados, suas estruturas químicas foram identificadas, sendo seis inéditos e todos os produtos foram avaliados quanto a atividade citotóxica frente às linhagens celulares de glândulas mamárias normais (MCF-10A) e de adenocarcinoma mamário (MCF-7). Todos os metabólitos do ácido 3ß-acetoxi-copálico apresentaram menor citotoxidade frente as linhagens avaliadas do que o próprio ácido 3ß-acetóxi-copálico. Os fungos A. niger, A. brasiliensis e as três linhagens de Cunninghamella foram capazes de biotransformar o ß-cariofileno. Entretanto, como não foram obtidos bons rendimentos nesses processos, não foi possível isolar os produtos de biotransformação. Com os dados obtidos foi possível apenas elaborar uma proposta para a estrutura química de um dos produtos oriundos da biotransformação do ß-cariofileno realizada com C. echinulata ATCC 9245
  • Data de criação/publicação: 2016
  • Formato: 144 p anexos.
  • Idioma: Português
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