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Estudos visando a síntese total assimétrica do populeno D e alquilação regiosseletiva de N-aril-2-aminopirimidinas catalisada por rutênio(II)

Ishikawa, Eloisa Eriko

Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química 2017-12-19

Acesso online. A biblioteca também possui exemplares impressos.

  • Título:
    Estudos visando a síntese total assimétrica do populeno D e alquilação regiosseletiva de N-aril-2-aminopirimidinas catalisada por rutênio(II)
  • Autor: Ishikawa, Eloisa Eriko
  • Orientador: Baader, Josef Wilhelm
  • Assuntos: Síntese Total Assimétrica; Ciclização De Prins; Funcionalização C-H; Rutênio; Iodo; Populeno D; Ruthenium; Prins Cyclization; Populene D; Iodine; C-H Functionalization; Asymmetric Total Synthesis
  • Notas: Tese (Doutorado)
  • Descrição: São apresentados nesta tese os resultados dos estudos visando a síntese total assimétrica do populeno D, um produto natural extraído do troco da árvore Thespesia populnea. A proposta sintética era obter a molécula alvo em 14 etapas, entretanto, não foi possível finalizar a síntese. Foi obtido o último intermediário da síntese em 13 etapas em um rendimento global de 8%, a partir do L-lactato de etila, comercialmente disponível. A rota sintética proposta tem como etapa chave uma reação de ciclização de Prins catalisada por iodo molecular. Tal metodologia foi utilizada para sintetizar quatro análogos do populeno D, compostos inéditos que foram caracterizados e enviados para ensaios de atividade biológica. Dois destes quatro compostos apresentaram bons resultados contra linhagens celulares do ovário com fenótipo de resistência a múltiplos fármacos. Apresenta-se também uma metodologia de meta-alquilação de N-aril-2- aminopirimidinas com haletos secundários catalisada por rutênio. No total, foram obtidos vinte compostos inéditos que foram completamente caracterizados.
  • DOI: 10.11606/T.46.2018.tde-12042018-094752
  • Editor: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP; Universidade de São Paulo; Instituto de Química
  • Data de criação/publicação: 2017-12-19
  • Formato: Adobe PDF
  • Idioma: Português
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